V Jižní Africe vládne v roce 1968 rasistický režim. James Gregory, mladý a ambiciózní vězeňský dozorce, přijíždí se svou rodinou na ostrov Robben Island. Zde je přísně střežená věznice, a v ní uvězněn Nelson Mandela, předák Afrického národního kongresu. James je pevně přesvědčen o správnosti politiky apartheidu. Toto stanovisko však zastává až od své dospělosti, v dětství se totiž přátelil s černošským chlapcem Bafanou, se kterým vyrůstal na farmě. Ten jej zasvětil do tajů svého jazyka, což James může nyní využít. Je pověřen, aby dohlížel a kontroloval veškerou korespondenci Nelsona Mandely. Horlivě se vrhá do práce, svým nadřízeným podává pravidelně hlášení a poctivě plní své povinnosti. Postupně se však jeho postoj k vězni začíná měnit.

Na vánoce roku 1975 požádá Mandela Jamese, aby předal jeho manželce dárek - čokoládu. Přestože je to přísně zakázané, James to udělá. Hned se to však dozví tisk a celou věc rozmázne. James je potrestán na tři měsíce nočními službami. Když je vyhozen velitel věznice a na jeho místo přichází daleko tvrdší muž, dává James výpověď, a přijímá místo na pevnině, kam je brzy do věznice převezen i Mandela. Po 22 letech ve vězení zařídí James Mandelovi návštěvu rodiny. Sklidí za to kritiku rasistů, kteří vyhrožují jemu i ženě zabitím. Proto dostává osobní stráž a hlídá ho tajná služba. V roce 1988 se k moci dostává prezident de Clérk, který pracuje na odstranění Apartheidu, a tak je Mandela převezen do luxusního vězení a dva roky poté dokonce propuštěn. James se s ním loučí jako s největším přítelem.