Tvorba mladého rozhněvaného muže Alana Sillitoea oslovila tvůrce nově se formujícího hnutí Free cinema hned dvakrát. V nezávislé produkční společnosti Woodfall vznikl v režii Karla Reisze nejprve přepis románu V sobotu večer, v neděli ráno a posléze byl zfilmován další titul Osamělost přespolního běžce. Hlavní hrdina dospívající mladík Colin Smith (ztvárnil ho o několik let starší, ale dostatečně věrohodný Tom Courtenay) se za krádež dostane do nápravného zařízení, kde ředitel pokládá za nejlepší výchovný prostředek sport. Když zjistí, že je Colin nadaný běžec, umožní mu dobré podmínky k tréninku.
Colinův životní příběh se objasňuje v retrospektivách během závodu v přespolním běhu, ve kterém se střetávají chovanci ústavu se studenty elitního gymnázia. V jednotlivých výjevech se postupně dozvídáme o Colinově rodinném zázemí (smrt otce a jeho vztah k matce), ale i o jeho sporech s ředitelem. Přestože je mladík jasným favoritem závodu, vzbouří se a nechá vyhrát jiného běžce. Colin je typický antihrdina, který se ve své mladosti a romantickém postoji konfrontuje s autoritami společnosti, se světem instituce. Jeho vzpoura nemá konkrétní program, je spíše instinktivní. Richardson záměrně volí dokumentární styl zachycení příběhu, k čemuž také značně napomohl dvorní kameraman hnutí Free cinema Walter Lassally, stejně jako celá řada nových neokoukaných hereckých tváří z regionálních divadel.