Příběh začíná na konci 19. století – mladý Leopold Alexis Elijah Walker Gareth Thomas Mountbatten (Hugh Jackman), který odmítá zaběhlé strnulé konvence i názory svého otce, je jedním z nejžádanějších ženichů v New Yorku. Kromě obdivných pohledů dívek ho pronásleduje i zvláštní mladík.
Díky němu se Leopold dostává do časové smyčky. Na jejím konci ho čeká New York dnešních dnů, překvapení v podobě automobilů, telefonů, televize a především krásné a sympatické Kate (Meg Ryanová). Jejich cesta k sobě je plná nedorozumění, komických situací i překvapivých momentů. Leopold, dědic vévodského titulu rodu Mountbattenů, pochází z konce 19. století a Kate - moderní, soběstačná a profesionálně úspěšná žena 21. století. Překoná láska i sto let ?