Film Kapitán Webb vypráví příběh téměř zapomenutého britského hrdiny, kapitána Matthewa Webba, kterému se jako prvnímu podařilo v roce 1875 přeplavat kanál La Manche. Vybaven byl pouze svým knírem, spoustou brandy a plavkami z drátěnky.

V roce 1875 se kapitánu Matthewovi Webbovi, námořnímu obchodníkovi ve výslužbě, podařilo úspěšně vzdorovat krutému větru, zákeřným proudům i několika žahnutím medúz a přeplavat z Doveru ke břehům Francie - za necelých dvaadvacet hodin zdolal téměř třiašedesát kilometrů! Kanál La Manche poté neměl být znovu překonán celých šestatřicet let a podle statistik pokořilo do dnešního dne mnohem více lidí Mont Everest než tenhle legendární průliv.