Příběh pohádkového muzikálního dramatu Masked and Anonymous se odehrává v nedaleké budoucnosti a sleduje cestu zkrachovalého zpěváka Jacka Fate (BOB DYLAN), který v podvečer velkého benefičního koncertu svádí souboj se svými osobními problémy.

Ocitáme se v nedaleké budoucnosti, ve světě plném politického útlaku, citové vyprahlosti a hrabivých korporací. Uprostřed bezejmenné země, devastované nekonečnou a nesmyslnou občanskou válkou, ve které už nikdo neví, za co vlastně bojuje, se setkáváme s alkoholickým manažerem a promotérem jménem Uncle Sweetheart (JOHN GOODMAN), který se zoufale snaží zorganizovat benefiční televizní koncert, aby mohl splatit své dluhy z hazardních her. Jeho jedinou hvězdou je však Jack Fate (BOB DYLAN), kterému v minulosti dělal manažera. Kdysi podivínský básník, hudební rebel a favorit kritiků, nyní pouze neznámá, vybledlá legenda, která již dávno vzdala vše, včetně svého života.

Cynická kariéristka Nina Veronica (JESSICA LANGE), která má show na starosti, neochotně souhlasí, aby Jack na koncertu vystoupil. Jack, který je svým bývalým manažerem za tímto účelem osvobozen z vězení, se proto vydává na dlouhou cestu na místo konání akce. Během cesty skrze válkou zmítanou zemi potkává několik exotických lidí (GIOVANNI RIBISI a CHEECH MARIN), kteří mu znovu připomínají jeho nenaplněné sny, tichou beznaděj a ztracené naděje, se kterými bojoval v minulosti, a krutou realitu, se kterou se potýká nyní.

Na jiném místě se mezitím připravuje na obdobnou výpravu bývalý přítel Fatea, hudební reportér Tom Friend (JEFF BRIDGES), který dávno zaprodal své pero i svůj talent. S pověřením editora (BRUCE DERN) se vydává spolu se svou přítelkyní Pagan Lace (PENÉLOPE CRUZ) hudební událost zdokumentovat.

Na místě konání koncertu se Jack znovu setkává se Sweetheartem, Tomem Fiendem a svým největším fanouškem, Bobbym Cupidem (LUKE WILSON) – mladým, idealistickým a prchlivým člověkem, který stále věří v sílu Jackových písní. Během příprav na velkou událost se však začne vše hroutit a napětí se stupňuje až k bodu zlomu, který je srovnatelný s pádem Berlínské zdi nebo květinovou revolucí na Filipínách. Jack je polapen v morbidní atmosféře karnevalové show, ve které vystupují kazatelé, břichomluvci, věštci, napodobovatelé historických osobností, a také Animal Wrangler (VAL KILMER), jehož zklamání lidským druhem odráží Jackovo vnitřní zmatení.